Началом  обучения  в  селе  Круглом  считается  октябрь  1821 года,  с  момента  открытия  школы  грамотности. В  декабре  1862 года  в  ней  обучалось  30 мальчиков.  С  1864 года  введен  трехлетний  курс  обучения  и  школа  стала  сельской  с  полным  обеспечением  за  счет  крестьянского  общества.  В  1871 году  для  школы  было  построено  кирпичное  здание  на  две  классные  комнаты.  Козловское  уездное  земство  долго  не  принимало  Круглинскую  школу  на  свой  бюджет.  По  свидетельству  инспектора  народных  училищ  Остроухова,  в  1885 году  общество  расходовало  на  школу  235  рублей  в  год.  Учителем  в  Круглинской  школе  в  ту  далекую  пору  служил  Илларион  Безделин,  окончивший  Екатерининский   институт  в  Тамбове.  В  1909 году  школа  была  только  мужской.  В  ней  училось  166 мальчиков.